En la antigua y guerrera población de Jerez de la Frontera, territorio fronterizo situado entre el reino nazarí de Granada y la Corona de Castilla, conquistada a los musulmanes por Alfonso X el Sabio, ocurrió la historia verídica del hecho de pacto con el diablo que hizo el caballero Juan Velasco, un joven alto de cabellos largos y porte gallardo, de familia noble radicada en Arcos de la Frontera. Era un hombre jugador, enamorado y pendenciero, con harta fama por sus borracheras en los ventorros y bodegones de la villa. Con frecuencia se le veía en peleas con los espadachines y trúhanes locales o de paso a las Indias.
Juan Velasco, tenía fama también por tener pacto con el diablo, pues hasta en las múltiples peleas que cruzó en Jerez, le ayudaba un desconocido con olor a azufre, según decían los chismes de la ciudad. El desconocido salía de un rincón de la estancia en donde fuera la pelea y en segundos ponía a los enemigos de Juan Velasco, en verdadero aprieto y fuga. Las gentes murmuraban que el desconocido con olor a azufre, era el mismo Satanás.
El pajarraco, mote como se les llama a los de Arcos de la Frontera, tenía ajustado un pacto con el demonio: por ello era irreligioso, blasfemo y siempre llevaba cuantiosas sumas de oro, que disipaba en compañía de hombres alegres y de mujerzuelas cortesanas.

Decían los chismes que en los campos de Jédula, o en la Junta de los Ríos, Juan Velasco entregó su alma a Lucifer, a cambio de poder dominar a los enemigos en mar y tierra, ganar el corazón de las doncellas y tener mucha riqueza.
El arcense sacó gotas de sangre del lado de su corazón y firmó el contrato por escritura, que era su propia sangre.
Contaban los jerezanos que cierta noche del Viernes Santo, estaban algunos vecinos en la plaza del Arenal, esperando la procesión de la Santa Cruz de la Capilla del Jesús Nazareno, apareciendo en ese momento Juan Velasco. Se despidió de la gente, pues según dijo, iba rumbo, a tierra caliente. Estaban todos en la plaza, y llegó un jinete en una mula negra, quien preguntó por Juan Velasco. Cuando éste se identificó, el jinete le dijo que se montara, pues ya sabía hacia donde iría. Entre el asombro de todos, la mula escapó envuelta en un huracán, echando sopletes de fuego por los ojos, boca y nariz, aseguraban los jerezanos que se veía como una gran bola de fuego.
Por todo ello, siempre y desde muchos años se afirmó en Jerez de la Frontera del siglo XV, el pacto con el diablo con Juan Velasco y su escenario entre Jédula, Junta de los Ríos y Arcos de la Frontera.